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<title>Neutralrot</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Neutralrot</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Freie Base
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Neutralrot
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>3-Amino-7-dimethylamino-2-methylphenazin·Hydrochlorid</li>
<li><i>N</i>8,<i>N</i>8,3-Trimethyl-2,8-phenazindiaminmonohydrochlorid</li>
<li>Toluylenrot</li>
<li><a href="Color_Index" class="mw-redirect" title="Color Index">C.I.</a> Basic Red 5</li>
<li>C.I. 50040</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>15</sub>H<sub>16</sub>N<sub>4</sub>·HCl (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>dunkelgrünes geruchloses Pulver<sup id="cite_ref-Carl_Roth_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Carl_Roth-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=553-24-2">553-24-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Hydrochlorid)
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">209-035-8
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.008.215">100.008.215</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11105">11105</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q417515" class="extiw external" title="d:Q417515">Q417515</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>288,78 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> (Hydrochlorid)
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>290 °C (Zersetzung)<sup id="cite_ref-roempp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>mäßig in Wasser (50 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-Carl_Roth_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Carl_Roth-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und Alkohol<sup id="cite_ref-roempp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-GESTIS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Neutralrot</b> (systematische Bezeichnung nach <a href="Colour_Index" title="Colour Index">Colour Index</a> <b>Basic Red 5</b>) ist ein roter <a href="Phenazin" title="Phenazin">Phenazin</a>-<a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoff</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Neutralrot kann aus <a href="N%2CN-Dimethyl-4-nitrosoanilin" title="N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin"><i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-nitrosoanilin</a> und <a href="2%2C4-Diaminotoluol" title="2,4-Diaminotoluol">2,4-Diaminotoluol</a> durch Zugabe von <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> hergestellt werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Neutralrot färbt tannierte Baumwolle violettrot. Die Färbung ist nicht <a href="Lichtechtheit" title="Lichtechtheit">lichtecht</a>. Der Farbstoff wird als <a href="Indikator_(Chemie)" title="Indikator (Chemie)">Indikator</a> (Farbumschlag von Rot nach Gelb bei <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH</a> 6,8–8,0<sup id="cite_ref-Mikroskopische_Technik_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Mikroskopische_Technik-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) und als <a href="Redoxindikator" title="Redoxindikator">Redoxindikator</a> für biologische Untersuchungen wie der Bestimmung der <a href="Zellviabilit%C3%A4t" title="Zellviabilität">Zellviabilität</a> per <a href="Neutralrot-Test" title="Neutralrot-Test">Neutralrot-Test</a> verwendet, da es nicht toxisch ist.
</p><p>Neutralrot liegt von pH 13 bis 7,5 ungeladen vor und ist von gelber Farbe. Ungeladen ist Neutralrot membrangängig. Ab pH 7,4 und saurer wird der Farbstoff protoniert und nimmt rote Farbe an (pK<sub>s</sub> 5,89<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>). Als <a href="Kation" title="Kation">Kation</a> vermag Neutralrot Membranen nicht mehr zu durchdringen. Es reichert sich daher in sauren Kompartimenten von Zellen an (sog. ion trapping bzw. <a href="Ionenfalle_(Biologie)" title="Ionenfalle (Biologie)">Ionenfalle</a>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Carl_Roth-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Carl_Roth_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Carl_Roth_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/T/SDB_T122_DE_DE.pdf">Neutralrot (C.I. 50040)</a></span> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 17. Oktober 2018.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-roempp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-14-00976"><i>Neutralrot</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=105123">Neutralrot</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 17. November 2022.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-Mikroskopische_Technik-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Mikroskopische_Technik_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Mikroskopische Technik: <cite style="font-style:italic">Romeis</cite>. Springer, 2010, ISBN 3-8274-2254-X, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>44</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=RK-g6WBijvEC&pg=PA44#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Neutralrot&rft.au=Mikroskopische+Technik&rft.btitle=Romeis&rft.date=2010&rft.genre=book&rft.isbn=382742254X&rft.pages=44&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Hermann Kölbel: <i> Zum Wert und Reaktions-Mechanismus des Neutralrot-Testes</i>. Medical Microbiology and Immunology, 143(4), Februar 1957, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF02156826">10.1007/BF02156826</a></span>.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-05-23" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Neutralrot&oldid=256277522">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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